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  3. 关于雌激素的叙述中错误的是A.雌激素在化学结构上都属于雌甾烷类，A环为芳香环，无

关于雌激素的叙述中错误的是A.雌激素在化学结构上都属于雌甾烷类，A环为芳香环，无

考试题库2022-08-02  23
问题 关于雌激素的叙述中错误的是A.雌激素在化学结构上都属于雌甾烷类，A环为芳香环，无19-甲基，3位带有酚羟基，17位带有羟基或羰基B.天然雌激素在肠道大部分被微生物降解，虽有少量在肠道可被迅速吸收，但在肝脏又被迅速代谢，所以口服几乎无效C.主要代谢发生在A环合D环的2、4及16位发生羟基化反应D.雌二醇有极强的生物活性，10～10mol／L的浓度对靶器官即表现出活性，可口服给药E.炔雌醇口服有效
选项 A.雌激素在化学结构上都属于雌甾烷类，A环为芳香环，无19-甲基，3位带有酚羟基，17位带有羟基或羰基B.天然雌激素在肠道大部分被微生物降解，虽有少量在肠道可被迅速吸收，但在肝脏又被迅速代谢，所以口服几乎无效C.主要代谢发生在A环合D环的2、4及16位发生羟基化反应D.雌二醇有极强的生物活性，10～10mol／L的浓度对靶器官即表现出活性，可口服给药E.炔雌醇口服有效
答案 D
解析 雌激素在化学结构上都属于雌甾烷类，A环为芳香环，无19-甲基，3位带有酚羟基，17位带有羟基或羰基。天然的雌激素有雌二醇(Estradiol)、雌酮和雌三醇(Estriol)。天然雌激素在肠道大部分被微生物降解，虽有少量在肠道可被迅速吸收，但在肝脏又被迅速代谢。所以口服几乎无效。主要代谢在A环和D环的2、4及16位发生羟基化反应。雌二醇有极强的生物活性，10～10mol/L的浓度对靶器官即能表现出活性。将雌二醇的3位和17β位羟基酯化，得到作用时间长的酯类前药，如苯甲酸雌二醇(Estradiol benzoate)和戊酸雌二醇(Estradiol Valerate)。在雌二醇的17α位引入乙炔基，因增大了空间位阻，提高了D环的代谢稳定性，得到了口服有效的炔雌醇(Ethinylestradiol)。由于17α-位引入乙炔基之后，使17β-OH的代谢受阻，在胃肠道中也可抵御微生物降解，其口服活性是雌二醇的10～20倍。将炔雌醇的3位羟基醚化，提高了A环的代谢稳定性，得到尼尔雌醇(Nilestriol)，是可口服的长效雌激素。答案为D。
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