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  3. 香豆素与碱作用的特点及原因为A.在强碱溶液中可以开环，酸化后又闭环成为原来的内酯

香豆素与碱作用的特点及原因为A.在强碱溶液中可以开环，酸化后又闭环成为原来的内酯

免费题库2022-08-02  83
问题 香豆素与碱作用的特点及原因为A.在强碱溶液中可以开环，酸化后又闭环成为原来的内酯环B.7-甲氧基香豆素、7-羟基香豆素较难开环C.长时间在碱溶液中放置，再加酸也不能环合成内酯环D.与浓碱共沸，可裂解为酚类或酚酸等产物E.遇碱开环的原因是具有内酯环
选项 A.在强碱溶液中可以开环，酸化后又闭环成为原来的内酯环
B.7-甲氧基香豆素、7-羟基香豆素较难开环
C.长时间在碱溶液中放置，再加酸也不能环合成内酯环
D.与浓碱共沸，可裂解为酚类或酚酸等产物
E.遇碱开环的原因是具有内酯环
答案 BCDE
解析 香豆素类及其苷因分子中具有内酯环，在热稀碱溶液中内酯环可以开环生成顺邻羟基桂皮酸盐，加酸又可重新闭环成为原来的内酯。但长时间在碱中放置或UV光照射，则可转变为稳定的反邻羟基桂皮酸盐，再加酸就不能环合成内酯环。香豆素与浓碱共沸，往往得到酚类或酚酸等裂解产物。因此用碱液提取香豆素时，必须注意碱液的浓度，并应避免长时间加热，以防破坏内酯环。7位甲氧基香豆素较难开环，这是因为7-OCH的供电子效应使羰基碳的亲电性降低，7-羟基香豆素在碱液中由于酚羟基酸性成盐，更难水解。答案选BCDE
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